Il paese, fortificato su un piccolo promontorio nel lato Ovest del Lago Trasimeno, è ancora oggi interamente cinto da mura, con le tre porte di accesso originali. In origine, prima che le acque del Trasimeno si ritirassero, formando, il pianoro alluvionale che oggi unisce alla terra ferma il promontorio su cui sorge la cittadina, Castiglione del Lago costituiva la quarta isola del Lago.
Il territorio comunale è costituito dalle frazioni di: Badia, Casamaggiore, Gioiella, Macchie, Panicarola, Petrignano, Piana, Pozzuolo, Porto, Sanfatucchio, Vaiano, Villastrada.
Esplorandolo si nota come il paese sia nettamente diviso in due parti: una metà, che volge verso terra, è costituita dal centro abitato, l’altra metà, quella che si addentra nel Lago, include il Palazzo Ducale e la fortezza medievale con il suo possente mastio triangolare, alto quasi 30 metri.
L’antico nucleo di Castiglione del Lago è a pianta rettangolare, a formare un articolato sistema multiforme, impostato su schemi geometrici dell’urbanistica medievale. In tale complesso, piazza Mazzini assolve le funzioni di asse di riferimento per l’intero tessuto urbano. La presenza di un tempio dedicato alla dea CELATI e risalente al V secolo a.C., testimonia come questi fungeva da protezione dell’acropoli, intorno al quale fiorirono piccole botteghe di ceramica. La parte occidentale (VI-V sec. a. C.) e quella meridionale della penisola, erano occupate dalle necropoli.
I ruderi di una grande villa a terrazze (II sec. d.C.), posta sul fianco meridionale del colle, testimonia la civiltà romana. Mentre, nell’Alto Medioevo, con il Trasimeno che segnava i confini tra i Longobardi e i Bizantini, sull’antica acropoli etrusca venne costruita una chiesa dedicata ai SS. Filippo e Giacomo. Questa chiesa, ad oggi ridotta ad un rudere, probabilmente un tempo, costituiva la Pieve Paleocristiana di Castiglione del Lago.
Dopo l’anno Mille il borgo fu fortificato più volte per il controllo della strada che da Roma-Orvieto conduceva ad Arezzo-Firenze. Nel XIII secolo, Federico II fece innalzare le grandi mura che circondano l’antico nucleo urbano. Più tardi, intorno al 1550 il paese, già proprietà della camera apostolica, fu donato da Papa Giulio III alla sorella Jacoma e ai nipoti Ascanio e Fulvio Della Corgna.
I Della Corgna, furono marchesi prima e duchi di Castiglione del Lago, fino al 1647, in seguito. Si deve alla loro direzione se, il piano urbanistico del centro abitato, fu trasformato radicalmente: le case erano allineate lungo le due strade principali, secondo uno schema che ancora oggi conserviamo.
Visitando Castiglione si rimane subito affascinati dall’imponente Palazzo della Corgna, realizzato su disegno del Vignola, il quale fu comunque assistito nella realizzazione dall’Alessi e dallo stesso Ascanio della Corgna. Il Palazzo, attraverso un pittoresco camminamento, conduce alla Rocca, riportando in ciò il tipico aspetto feudale. All’interno è possibile ammirare, nelle sale più caratteristiche come la Sala delle Gesta di Ascanio , o la Sala della Caduta delle splendide decorazioni di Niccolò Cirignani, detto “il Pomarancio”. Nelle stanze denominate dell’Eneide e Metamorfosi si possono apprezzare opere pittoriche del Pandolfi e dello stesso Pomarancio. La Rocca del Leone, collocata su un’incantevole roccia calcarea, che domina il Trasimeno, costituisce uno dei più begli esempi di architettura militare del Medioevo umbro.
Un forte richiamo è esercitato dal lungolago ben attrezzato, che percorre l’intero perimetro del promontorio con pinete, prati, spiagge sabbiose e scogliere.
