Fin dal periodo etrusco il territorio castiglionese, posto sotto il dominio di Chiusi, si è caratterizzato per la sua vocazione agricola rivolta prevalentemente al produzione granaria, come attestano i numerosi reperti archeologici rinvenuti soprattutto nella dorsale collinare situata ad occidente, dell’odierno centro urbano. Intorno al sec. VII d.C. Castiglione del Lago costituì probabilmente un importante avamposto militare della Tuscia longobarda contro i territori di Perugia bizantina che controllava la riva orientale del Trasimeno. Intorno al sec. XI il territorio fu assoggettato dall’Abbazia di Campoleone (odierna Capolona vicino ad Arezzo) e dalla Famiglia Panzi di Cortona. Fu poi contesa da Arezzo, Cortona, Perugia che la sottomise definitivamente sul finire del sec. XII. Nel 1228 Federico II di Svevia sottrasse Castiglione al dominio di Perugia guelfa e successivamente la fortificò e pianificò in quella forma rimasta pressoché intatta fino ai nostri giorni. L’imperatore si avvalse del probabile intervento di Frate Elia da Cortona, Generale dell’Ordine Francescano, che realizzò, oltre alla Rocca del Leone una planimetria urbana regolare scandita da sei moduli quadrati dotati di tre strade, tre piazze, tre porte. Tornata sotto il dominio di Perugia, Castiglione fu interessata dalle vicende politiche della città dominante divenendo feudo della Famiglia Baglioni. Nel 1550 Papa Giulio III del Monte concesse il territorio castiglionese alla sorella Giacoma, madre di Ascanio della Corgna, il quale, sul finire del 1563 fu insignito del titolo di marchese di Castiglione del Lago e del Chiugi. Nel 1617 Castiglione fu elevata a ducato fino al 1648, quando fu definitivamente assoggettata alla Camera Apostolica e quindi al potere diretto di Roma.
Con la sua imponente cinta muraria poligonale con quattro torri ed un alto mastio triangolare, la ROCCA DEL LEONE rappresenta uno dei più interessanti esempi di architettura militare medievale della regione. Realizzata nel 1247 su progetto di Frate Elia Coppi da Cortona, era considerata nel sec. XVI una struttura militare inespugnabile. Oggì è possibile percorrere gli antichi caminamenti e godere dello splendido scenario del Trasimeno. All’interno si trova un anfiteatro per spettacoli e rappresentazioni. Attualmente sede del Comune, PALAZZO DELLA CORGNA venne costruito per volere di Ascanio della Corgna agli inizi 1560 su probabile progetto di Galeazzo Alessi anche se alcuni studiosi ipotizzano una ideazione del Vignola. L’edificio venne ìn seguito ampliato, modificato dai suoi successori: il nipote Diomede e il fratello Cardinale Fulvio.
Il Palazzo fu edificato sulle antiche case dei Baglioni e sulla cinta muraria già esistente. La vicinanza tra il Palazzo e la Rocca, collegati da un suggestivo camminamento, conferisce all’ínsieme un carattere tipicamente feudale. Le sale destinate all’amministrazione del potere ed alla rappresentanza sono state affrescate da Niccolò Circignani detto “Il Pomarancio” (“Sala delle gesta di Ascanio della Corgna”, “Sala del Giudizio di Paride”, “Sala della caduta di Fetonte”). All’arte del Pomarancio e di Giovanni Antoni Pandolfi si devono invece gli affreschi della “Stanza dell’Eneide”. Di particolare suggestione le bizzare decorazioni della “Stanza delle Metamorfosi”. Edificata nel 1640 dal Duca Fulvío della Corgna come tributo per la guarigione miracolosa della moglie Eleonora, la CHIESA DI SAN DOMENICO Di GUZMAN racchiude al suo interno un pregevole soffitto del sec. XVIII e le tombe di alcuni personaggi della Famiglia della Corgna. La CHIESA DI SANTA MARIA MADDALENA venne realizzata a partire dal 1836 probabilmente sulla preesistente pieve risalente al sec. XII, conserva al suo interno affreschi dipinti tra cui una “Madonna del latte” di scuola senese sec. XIV e una “Madonna in trono” attribuita ad Eusebio da San Giorgio, seguace del Perugino. L’attuale chiesa evidenzia la definitiva ricostruzione che si deve all’architetto neoclassico Giovanni Caproni.
